구본웅(1905~1953)은 1930년대에 대담한 형태변형과 강렬한 색채활용을 통해 야수주의, 표현주의, 입체주의등을 도입하였다.

그는 척추불구라는 신체적 장애에도 불구하고 진취적인 실험정신으로 서구 모더니즘을 국내에 소개하는 데 앞장섰다. 부유한 가정에서 태어났으나 세 살 무렵 유모의 실수로 낙상해 척추를 다쳐 불구가 된다. 신명보통학교에서 시인 이상을 만나 훗날  이상의 의기투합하는 친구가 된다. 

이 작품은 시인 이상의 초상화로 널리 알려진 작품이다. 화면이 푸른색조로 짙게 처리되어 우울하고 비탄에 잠긴 분위기를 연출하고 있다. 이상의 눈빛은 삐딱한 시선으로  시대를 거부하고 있는 모습이다. 파이프를 물고 있고 시대적 고민을 품고 있는 듯한 모습이다.

휘어져 치켜 올라간 눈썹, 붉고 날카로운 눈매에 창백한 얼굴, 유난히 도드라져 보이는 입술, 특히  매섭게 살아 있는 눈이 지식인의 한 전형이다. 녹색이 감도는 푸르스름한 모자, 남루한 옷차림, 어두운 배경등으로  파격적이고도 예민한 감각의 시인 이상을 잘 드러내고 있다.